A kamionsofőr papa és a tanítónő mama szigorú baptista elvek szerint nevelte a gyermeket, Bradet és két kis testvérét. Nem vetette fel őket a pénz. Hatéves korától -ekkor már a Missouri Springfieldben éltek- egy templomi kórusban énekelt. A gimnáziumi évek alatt kóstolt bele élete három fő szenvedélyébe: színkörbe járt, csajozott, és rászokott a cigarettára (ma már napi három doboznál tart). Érettségi után a Columbia Egyetem újságíró szakára ment reklámgrafikát tanulni, ám 1986-ban, amikor csak két tanegysége hiányzott otthagyta az egyetemet, és ezüstszínű járgányán elhúzott Hollywoodba. Ott azonban egyetlen producer vagy rendező sem várta ölelő karokkal, munkát kellett keresnie, ha nem akarta, hogy felkopjon az álla. Egy gyorsétterem reklámembere lett. Néhány hasonló jellegű munka után összeismerkedett Roy Londonnal, akinek hamarosan tanítványa lett. Mindeközben a zenéről sem feledkezett meg: a barátaiból toborzott együttesben gitározott és énekelt. Roy Londonnál jelesre végzett, majd következtek a kisebb-nagyobb szerepek. 1987-ben a világ összes háziasszonya felfigyelhetett a szép színészfiúra: öt epizód szerepéig a Dallasban is szerepelt. A Dallas mellett feltűnt egy-két egyéb műremekben is, de legnagyobb alakításait ez idő tájt az ágyban nyújtotta. "Pitt nagyon könnyen esett szerelembe" nyilatkozta menedzsere. Az egyik ilyen kapcsolat csaknem elvágta későbbi fényes karrierjét.
1992-ben végre kárpótlást kapott füstbe ment rockkarrierjéért: a Johnny Suede című filmben rockbálványt alakított. Ugyanebben az évben a Hűvös világ című alkotásban a nyolcvanas-kilencvenes évek szexideáljával, Kim Basingerrel került egy vászonra. Az Egy kis szívesség és a Tiszta románc után (utóbbiban lepattant narkóst alakított) elérkezett a tömegméretű szívtiprás ideje: depressziós drakulaként a világ összes női lelkét meghódította az Interjú a vámpírral című műremekben. Pitt megkapta az MTV-től a legjobb alakítás és a legvonzóbb férfi díját. A People magazin címlapján a világ legszexisebb férfija felirattal szerepelt.
Az Arany Glóbuszt az 1995-ös Tizenkét majommal szerezte meg, és ezzel végre a tehetségét is elismerték (Oscarra is jelölték a legjobb férfialakítás kategóriájában). A Hét év Tibetben című filmnek legnagyobb erőssége az, hogy Brad gázsija kétmillió dollárral felment.